Mais non, le passage à la douane et au contrôle d'immigration n'a lieu qu'une fois bien sûr, à ton arrivée à Osaka.

Si tu as un billet couplé pour faire Osaka-Haneda, fais le, c'est assez pratique. Tu as largement le temps de changer d'avion et de passer les contrôles sans perdre trop de temps pour autant. En arrivant à Haneda à 22 h 15, tu es dans le train ou le monorail avant 23 heures, donc il y aura encore ce qu'il faut en transports en commun.

En train depuis Osaka, de toute façon, tu ne seras pas beaucoup plus tôt à Tokyo et, si tu prends le train le plus rapide, c'est sans la JR Pass donc plus cher qu'un billet d'avion...

Réserve en tout cas ta première nuit à Tokyo à l'avance. Arriver à 23 h 30 pour trouver un hôtel en trimbalant tes bagages, là, ce n'est pas top...

 
Vu tes arguments, ce que dit Koneko est tout a fait juste.

Le dernier Shinkansen que tu peux prendre avec un jr pass est le Hikari 534. ShinOsaka 20h33 - Tokyo 23h36

Ce qui fait que tu dois avoir le Haruka 50. 19h16 à KIX - Shinosaka 20h08.

Bien entendu, tu peux essayer d'attraper un train ou deux plus tôt, mais dans le meilleur des cas tu ne serait pas à Tokyo avant 22h40.

Même si je suis un fervent défenseur du train, spécialemnt au japon, je crois que ce sera plus simple (et peut être moins cher) en avion.

 
Devez-vous vraiment être à Tokyo le soir même ? Si non, une bonne nuit à Osaka ou Kyoto, et 3 h de shinkansen tranquille le lendemain matin ...