Bonjour,
Beaucoup de questions dans votre message...
Cherchant moi-même un nouveau voilier, je ne trouve pas de prix plus intéressants pour des bateaux à l'autre bout de la terre que ceux que l'on trouve en France. Surtout lorsqu'on tient compte des taxes, des frais de remise en état, etc. De plus, la France s'est tellement développé en plaisance qu'on y trouve un choix très vaste. Il existe des sites regroupant sur le monde entier des annonces de bateaux à vendre.
Catamaran ou monocoque, la comparaison ne vient pas dans la "facilité" de faire naviguer l'un par rapport à l'autre. Il s'agit plus de comportements et d'agréements différents. Le "mono" passe mieux dans la mer formé, est plus tolérant aux rafales, à des mouvement relativement doux. En revanche il "gite", et il faut s'y habituer. Le "cata" a des mouvements cahotiques en mer sautant de vague en vague. Il remonte plus mal au vent. Par contre, il ne "gite" pas, a beaucoup d'espace pratique por une famille, a souvent une vue panoramique du carré et la transition entre le cockpit et le carré est plus agréable que sur un monocoque où on a l'impression de descendre à la cave.
On trouve des skippers professionnels, mais le prix risque d'être assez conséquent.
En ce qui concerne la décote d'un bateau, surtout ne pas comparer avec un bien immobilier terrestre...Il est clair qu'un voilier est un puits à billets. Certains modèles assez anciens s'achètent et se revendent à peu près au même prix (c'était le cas pour mon First 30), mais c'est sans compter les frais de maintenance, de port, de taxes, etc...En 10 ans, on a vite fait de doubler le prix du bateau. cela dépend évidemment du lieu de navigation, de ses capacités manuels, des bobos imprévus (mon moteur a cassé par exemple...).
Quant aux plaisirs et galères, à chacun d'y trouver réponse.

 
Je ferais un peu le meme réponse que Ocean1302. D'abord faire un essai pour savoir si c'est pour vous. Il y a plein de gens qui se lancent dans l'aventure et n'en tirent que des galeres faute de préparation. En général ils abandonnent une fois arrivé aux Canaries ou il y a des affaires a faire si on veut acheter un bateau.
Il existe aussi Tortola dans les iles vierges britaniques ou les prix sont plutot bon et bien sur la Floride.

On n'achete pas un bateau en pensant faire un profit dessus dans quelques années comme on pourrait le faire en achetant une maison. C'est un peu le meme investissement, mais c'est une désicion dictée par un autre sentiment.

 
c est quoi un dufour ?