Pour la route, facile, une fois les douanes passées à Lacolle, c'est la 87 que tu suis jusqu'à la rencontre de la 95 aux environs de New York (attention, tu ne passes pas dans New York à moins que tu veuilles t'y arrêter). La 95 te mène directement jusqu'à Key West, à la pointe de la Floride.
Quant aux villes intéressantes, eh bien tout est matière de goût mais la plus intéressante est certes Ste. Augustine juste au sud de Jacksonville. Par la suite, c'est à votre goût: voulez-vous visiter la NASA (Cap Canaveral) ou non? Quant à moi, je bifurquerais de Daytona Beach vers Orlando et les parc d'attractions. De Orlando, tu as trois choix (enfin de multiples choix mais pour faire plus simple....).... soit le Florida Turnpike vers la côte est, soit la 27 à l'intérieur des terres et visiter une Floride méconnue comme Winter Haven, Lake Wales, Sebring et plus bas le Lac Okeechobee. Ces deux premières routes te conduisent jusqu'à Miami. Naturellement, si vous préférez les plages de la côte Atlantique, sortez du Florida Turnpike à Fort Pierce et prenez la A1A qui longe la côte jusqu'à Miami.
La troisième alternative d'orlande est de prendre la 4 vers Tampa/Clearwater sur le Golfe du Mexique puis descendre la 75 vers le sud Bradenton, Sarasota et les quelques îles environnantes, Fort Myers plus bas, Naples et Everglades City. De Everglades City, tu prend la route 41 qui traverse les Everglades National Park (à visiter aboslument), cette route te portera vers Miami.
Pour visiter les Keys, tu prends la 1 de Miami et tu iras jusqu'à Key West. Je ferais un arrêt à Key Largo mais c'est votre choix et non le mien.
D'un autre côté, si tu veux aller nager avec les manatees (lapsus ici, je ne souviens plus le nom français de ces bibittes), de Clearwater, il faudra remonter vers le nord sur la 19 qui long la côte du Golfe du Mexique et te rendre à Crystal River. Plus au nord, sur le golfe, moins d'attraits touristiques, mais les plus belles plages de la Floride. Il faut remonter vers St. George Island, Apalachicola, Port St. Joe, Cape Blas, etc.
Ceci n'est qu'un aperçu rapide, il faudrait vous procurer une carte de la Floride (un must) et visiter le site suivant:
http://international.visitflorida.com/francais/ en français ou
http://www.visitflorida.com/ (en anglais plus complet).
Bon voyage!