Pour l'avion, je ne sais pas.
A l'aéroport de Naples, bus jusqu'à la gare centrale et train Circumvesuviana (sous la gare centrale de Naples) pour aller à Sorrento (le même train le lendemain pour Pompei en aller retour). voir
http://www.eavsrl.it/web/it/content/orario-integratoPompei en train + le Vésuve en bus le même jour, ça fait beaucoup... Ce serait déjà mieux Herculanum + le Vésuve...
Sur un site en italien, il est dit que ces 4 agences organisent des croisières de 3-4 jours au départ de Sorrento (et qu'il faut réserver largement en avance pour l'été...) : Aptours.it, Albireotravel.it, Marineclub.it et Minicruise.it Je viens de regarder les 4 sites, je n'y vois que des sorties d'un jour ou moins, je pense qu'il faudrait donc les contacter pour en savoir davantage...
Sinon, 1 jour le bateau Sorrento-Positano, 1 jour le bateau Sorrento-Amalfi et 1 jour le bateau Sorrento-Capri en rentrant dormir chaque soir à Sorrento...