une recherche rapide sur internet donne ceci:
http://www.swireshipping.com/index.php?option=com_content&view=article&id=213&Itemid=90Ils font une boucle Darwin, Singapour, Dili, Darwin
ils ont un contact à Singapour qui je pense pourrait vous etre plus utile question renseignement (les singapouriens sont plus reactifs...)
Donc a voir si cela pourrait convenir.
J'ai un doute par rapport au passage entre le continent et l'indonesie et les formalites d'entrées, aussi par rapport aux visas....ect
Sinon il y a des car ferry qui relient toutes les iles depuis Sumatra juqu'a l'ile de timor (et donc par la route vers timorleste)....
Dernier recours, envoyer le vehicule depuis Singapour vers L'australie et parametrer (et donc payer les frais de parking au port de depart) son arrivéee apres la votre et ares le periple en indonesie
Derniere chose, il n y a de liaisons directes entre l'indonesie et la ville de Darwin que depuis Paris et bien sur deuis Dili depuis Timor Leste (Singapour aussi, si vous decidez de rester du cote de Sumatra seulement!)
beau periple et bon courage