Votre itinéraire me paraît équilibré.
Je ne pense pas que ce soit trop fatigant mais si vous souhaitez avoir un voyage plus zen, je vous conseillerais déjà pour les nuits 7, 8 et 9 de rester au même hôtel quelque part entre
Naples et
Fort Myers. Moi j'ai une préférence pour
Fort myers juste à la limite de Sanibel car je suis amoureux de Sanibel et Captiva et malheureusement les hôtels sur les îles ne sont pas dans mon budget, mais si vous en avez les moyens, n'hésitez pas.

Quoi qu'il en soit, que vous logiez à
Naples ou vers Sanibel, la distance n'est pas très grande entre les deux (environ 40mn). Vous pouvez donc visiter les deux du même point.
Entre les deux il y a aussi le lower key state recreation erea où il est possible de faire des excursions en kayak dans les mangroves. Assez sympa.
Fort myers beach est sympa aussi. Vous pouvez louer des vélos un peu partour... Sur sanibel, sur
fort myers beach. Bref, vous trouverez de partout un moyen de découvrir sympa.
Le jour 10, vous aurez entre 2 et 3H de route pour monter jusqu'à
clearwater (Selon si vous logez à
Naples ou
Fort Myers). Vous pouvez profiter du littoral, loger quelque part vers
clearwater beach et profiter un peu de la plage ou faire un détour vers honeymoon Island. Vous pouvez aussi faire un petit détour vers Tarpon springs qui est un petit village sympa (Village des pécheurs d'éponges). A mon avis, le tout est faisable dans la journée... Tarpon springs demande 1 heure pas plus; quelques heures de plage à honneymoon island... A vous de gérer

Tarpon springs est à 20 mn de Honeymoon.
Pour les nuits 17,18 et 19 vous pouvez vous installer au même endroit... Il doit y avoir 40 mn entre Palm beach et
Fort Lauderdale.
Moi perso, je gratterais la journée à
Fort Lauderdale pour la passer quelque part entre
Key Largo et
Key west un peu plus tôt dans votre parcours. ou bien une journée de plus sur la côte entre
Fort Myers et
Clearwater...
Mais c'est un choix... J'aime plus la côte du golfe du
mexique...

Il doit certainement y avoir des choses à faire à
Fort Lauderdale aussi...