Bonjour,
je te conseille d'utiliser la fonction recherche du forum, tu vas trouver des infos à gogo sur
Cuba 
L'île est très belle, du moins la moitié que j'en ai vu

Hors gros complexes hoteliers, il me semble qu'il n'y pas bcp d'hotels, plutôt les "casas" pour dormir chez l'habitant.
Cuba n'est pas un haut lieu de la gastronomie, toutefois c'est largement supportable pour 2 ou 3 semaines.
Le prix du repas dépend bcp du restaurant où tu le prends.
Les casas offrent également le repas du soir pour une dizaine de CUC si j'ai bonne mémoire...
Si tu veux visiter l'île, je te conseille la voiture de location. Le réseau de bus est peu développé et ne dessert en général que les grandes villes.
Voilà un petit aperçu. Je pense que ton choix est excellent, il ne te reste plus qu'à faire quelques recherches !

PS: à mon avis l'île se visite toute l'année, pendant notre hiver il fait un peu plus frais (surtout dans la partie ouest) mais tout est relatif bien sûr et après il faut se méfier de la période des ouragans aussi.