Pour ce qui est du transit entre les étapes, quelques petites choses à savoir :
- Sauf erreur de ma part, il n'existe pas de dessertes ferroviaire direct entre l'Italie et la Slovénie (j'avais tenté de le faire en août 2013 et ça n'avait pas été possible). Il y a deux solution pour aller d'Italie en Slovénie en train. La première est de prendre le train jusqu'à Gorizia (Italie) et de marcher ensuite jusqu'à la gare de Nova Gorica (Slovénie). Les deux gares sont distantes de 4Km mais à ma connaissance, aucun train ne les relie (n'hésites pas à vérifier par toi même). La seconde consiste à transiter par VILLACH en Autriche.
- La ligne de chemin de fer ZAGREB-SPLIT est un "cul-de-sac". Comme l'a dit YannGl, une fois à Split, tu risque de devoir revenir jusqu'à Zagreb pour poursuivre ton voyage. MAIS, tu peux aussi prendre un bus jusqu'à PLOCE où il y a une liaison ferroviaire direct avec SARAJEVO. De Sarajevo, il y a une liaison pour BELGRADE mais peut-être devras tu passer la nuit à Sarajevo (les trains en Bosnie ne sont pas très fréquents). A BELGRADE, il est facile d'aller à BUDAPEST, BUCAREST ou SOFIA (un seul train) mais à mon sens, si tu viens de la côte croate, BUDAPEST est un sacré détour pour aller à ISTANBUL.
- DUBROVNIK n'est pas accessible en train (mais accessible tout de même en bus).
Compte tenu de tes envies, je te conseillerais de faire une boucle (sauf si bien sur, tu reviens d'Istanbul direct en avion) avec un parcours qui ressemblerait plus ou moins à ceci (les villes que je mentionne sont juste des repères et non forcément des étapes) :
GENEVE - MILAN - VENISE - VILLACH - LUBLJANA - ZAGREB - SPLIT - DUBROVNIK - PLOCE - SARAJEVO - BELGRADE - SOFIA - ISTANBUL - BUCAREST - BUDAPEST - VIENNE - ZÜRICH - GENEVE
..ou pourquoi pas dans l'autre sens... Mais tu feras comme tu voudras.
Un lien qui peut t'être utile :
http://www.railfaneurope.net/frameset.html
Tu y trouveras d'autres liens vers presque toutes les sociétés de transports ferroviaires d'Europe avec horaires et parcours des trains.
Bon voyage !