Antigue, Barbude, Saint-Martin ce sont des îles très petites (Saint-Barth encore plus), pas très montagneuses, avec beaucoup de gros resorts (pas Barbude qui est très préservée).
La Barbade c'est un peu plus grand (deux fois Antigue) mais très américanisé et très touristique. Collines plutôt que montagnes.
Sainte-Lucie c'est encore un peu plus grand que la Barbade mais moins urbanisé (hormis le nord de l'île). Surtout, c'est une île montagneuse et les possibilités de rando à proprement parler deviennent réelles.
Saint-Vincent c'est à peu près aussi grand que la Barbade, et c'est roots.
Les Grenadines c'est particulier, un chapelet d'îles dont certaines sont privées, la meilleure façon de les découvrir est je pense en faisant une croisière en voilier. C'est possible de sauter de l'une à l'autre en ferry (Bequia, Canouan, Union), et de rejoindre Saint-Vincent au nord ou Grenade au sud, mais il faut un petit côté routard.
Quand à la Dominique c'est la plus sauvage de toute, avec des possibilité de rando dans la jungle infinies, mais côté plage ça n'est pas la même chose que les îles voisines, même s'il y a l'extraordinaire Batibou Bay au nord de l'île.
Sinon tu as Grenade qui est plus "équilibrée" dans ce que tu recherches, en proposant à la fois des randos et des plages paradisiaques, tout en étant pas trop touristique. Mais c'est compliqué d'y aller depuis la France.
La Martinique et la Guadeloupe... c'est une vie différente et il y a déjà des centaines de discussions sur le forum à leur sujet.
Tu envisages quel moyen de transport dans la Caraïbe ? Voilier, ferry, avion ?
Pour résumer :
orientées plages : Antigue, Barbude, Saint-Martin, Saint-Barth, Barbade, Grenadines
orientées rando nature : Dominique, Sainte-Lucie (sud), Saint-Vincent
mixtes : Guadeloupe, Martinique, Grenade