Vous ne semblez que vouloir voir les grandes villes, je me trompes?
Si c'est le cas, je ne vois pas l'utilité d'avoir un véhicule, surtout une van pour dormir. Vous aurez froid! En novembre il gèle pratiquement à chaque nuit, ajoutez l'humidité!
Voici une option qui pourrait être intéressante avec le train. Peut-être qu'une option en autobus peut aussi exister pour moins cher. Ensuite de Windsor à Détroit, la frontière peut probablement se passer à pied. Puis de là vous pourrez reprendre un autre train ou autobus jusqu'à Chicago.
Pour le stop, je vous le déconseilles, ici ce n'est pas très populaire et, encore, le froid de novembre, il peu pleuvoir aussi.
Concernant les villes, pour Detroit, pas grand chose à voir à part le musée ford, qui est très bien, n'oubliez pas de faire la visite de l'usine, c'est vraiment bien. Ne vous attardez pas plus dans la ville.
Chicago est vraiment une très belle ville, on entend souvent que le sud est moins sûr, mais nous étions 3 filles et voulions aller voir l'université dans le sud de la ville. On a pris le métro et aucun problème. Bien sûr c'était en plein jour, pas certaine que j'y aurait été à minuit!
Si tu as d'autres questions, n'hésites pas :)
France, Autriche, Alberta, NY (5x), Boston, Chicago, Maritimes, Disney, 2 croisières dans les Caraïbes, Varadero(Sirenis La Salina), Cayo Santa Maria(Playa), Holguin(Playa Pesquero), Riu Bambu (Punta Cana)...
et un jour je verrai l'ouest USA!!!