Ben déjà, sans parler de piloter un voilier, il faut se familiariser avec la vie en mer dans des endroits surs, pas trop compliqués.
Perso je fais du bateau à moteur, j'ai le permis hauturier (donc le plus qu'on peut avoir en plaisance) et j'ai vécu 1 mois et demi par an pendant 6 ans sur la méditerrannée.
En voilier, je n'ai essayé qu'une semaine en polynésie (voir mon blog). C'est plus compliqué parce qu'il y a les voiles et le tiran d'eau mais ça reste la même sorte de vie.
En mediterrannée, je navigais sur un gros pneumatique aménagé pour le camping avec ma femme et mes deux filles. Il était assez facile de rentrer à l'abri dans les petites criques ou de parcourir rapidement de longues distances pour éviter le mauvais temps, malgré cela nous avons été pris au dépourvu plusieurs fois les deux premiéres années (nous avons fait toute la cote d'azur, l'italie du nord + la traversée et la corse).
Avec un peu d'expérience, je dirai 4/5 mois sur l'eau, on est plus à même d'évaluer les situations, la météo et les décisions à prendre. Tout dégénère trés, trés vite sur l'eau.
En tout cas, passer les permis moteur peut être un début d'expérience utile, ainsi que le Certificat de Radiotéléphoniste Restreint, pour les techniques de communication.