Anguilla fait partie de ces îles qui ne disposent que de vols directs de/vers les autres îles de la région et rien au delà. Ce qui oblige de fait les visiteurs en provenance d'Amérique du Nord ou d'Europe de transiter par ces dernières dont en premier lieu Puerto Rico (pour les américains) ou les Antilles Française et plus particulièrement l'île de Saint-Martin toute proche qui bénéficie en outre d'une ligne ferry bien pratique avec Anguilla.Reste que le petit aéroport d'Anguilla, le "Clayton J. Lloyd International Airport", accueille quand même du monde avec ses quelques liaisons régulières (Puerto‑Rico étant la principale) et surtout ses charters en provenance du reste de la Caraïbe.Il n'y a pas de compagnie "régulière" aux couleurs d'Anguilla. L'île ne possède que quelques petits transporteurs qui font dans le charter ou le vol à la demande comme Anguilla Air Services ou Trans Anguilla Airways, en concurrence d'ailleurs avec des sociétés US qui travaillent sur le même créneau.Le trafic aérien sur Anguilla concerne une dizaine de liaisons régulières et quatre ou cinq fois plus en charters ou dessertes saisonnières.