Bodden Town (carte) Cette localité de la côte sud fut autrefois la capitale de l'île. On y voit encore quelques vestiges de ses remparts, la belle demeure de "Mission House", et de vieux canons.
George Town (carte) C'est la capitale des Caïmans et d'un des premiers paradis fiscaux au monde. Entre banques, sociétés off-shore, yacht de luxe, la petite ville a développé également une activité touristique avec les nombreuses croisières de passage. Outre le shopping, on peut aussi faire des balades en bateau (et même en sous-marin) ou visiter les deux petits musées de la ville.
Seven Mile Beach (carte) C'est la magnifique plage entre la capitale et West Bay. Elle accueille nombre de grands hôtels, bars et restaurants. On peut y pratiquer la plongée.
West Bay (carte) À la pointe nord-ouest de Grand Cayman, l'endroit est connu pour ses formations calcaires appelées "Hell", ses plages et surtout la ponte des tortues.
Cayman Brac (carte) L'île la plus à l'est de l'archipel. C'est avant tout une destinations "nature" où on peut profiter des plages, plonger, pêcher, randonner, escalader, faire de la spéléo dans des grottes ou encore découvrir une réserve de perroquets.
Little Cayman (carte) La plus petites des trois îles Cayman possède une réputation de niveau mondial en matière de plongée avec sa cinquantaine de spots. On peut aussi y pratiquer le kayak et y observer les oiseaux.