L'agglomération de Chicago possède deux gros aéroports, avec surtout le O'Hare International Airport, qui est un des plus importants au monde.

•	Aéroport international O'Hare de Chicago: situé au nord‑ouest de la ville, c'est un des plus importants aéroports au monde au niveau trafic.

•	Aéroport international Midway de Chicago: c'est le second aéroport de Chicago avec un trafic conséquent mais néanmoins axé essentiellement sur le vol domestique ou le Mexique.