La règle générale est qu'il n'y a aucun problème à ce que vous partagiez une chambre dans un hôtel ou en casa particular.
Toutefois, il ne pourra probablement pas rester dans l'hôtel où il travaille si c'est le cas. Également, certains hôtels refusent parfois des couples avec une grande différence d'âge.
Par ailleurs, à mon avis, et pour être passée par là, l'hôtel n'est vraiment pas la bonne façon pour apprendre à se connaitre. Le mieux est d'aller en casa particular et de passer le plus de temps possible dans sa famille, avec ses amis, etc.
Et je vous conseille de vous inscrire à Cuba Amor.org, vous verrez que vous êtes loin d'être la seule dans cette situation... [;)] Et vous y trouverez une tonne d'information et d'histoires, certaines heureuses, plusieurs pas du tout.