Je suis allé seul au Japon en 2004. J'ai trouvé que c'était un pays où il est facile de voyager.
A propos de l'anglais, j'ai souvent constaté que des japonais qui affirment ne pas parler l'anglais se débrouillent en fait assez bien. Ca vaut donc la peine d'insister un peu, poliment, en évitant qu'il se sentent menaçés ou "pris en défaut d'ignorance" ( ce qui semble les troubler beaucoup...). Posez votre question avec un vocabulaire aussi simple que possible, évitez les négations ( surtout les abréviations typiques à l'anglais parlé, les "n't" ). Je n'ai pas eu de difficulté à obtenir des informations en anglais auprès du JR et il y a généralement des versions anglaises des affiches.
Autre phénomène particulier au Japon : c'était la première fois que je visitais un pays où tous savent que je suis un touriste mais un nombre infime cherche à m'anarquer. Très peu de gens dépendent du tourisme pour gagner leur vie. Ainsi, quand j'étais confus ou perdu, il m'est arrivé souvent que des japonais viennent à moi pour m'aider, parfois même sans aucune connaissance de l'anglais. C'est une des raisons pourquoi j'ai trouvé les japonais si sympatiques et que je garde un si bon souvenir de mon voyage.
Je ne suis pas sur que vous deviez prendre des tours organisés. Ceux-ci vous sauveront peut-être du temps, mais il est assez facile de visiter les sites les plus touristiques : des foules de japonais y vont ! Déterminez d'abord vos intérêts avant de vous lier à des tours organisés. Des guides pris sur place, ou des tours d'une seule journée pourraient suffire.
Au sujet des "sacs à dos", je vous transmet la recommendation que m'avais fait une expatriées néo-zélandaise vivant au Japon : en utilisant les transports en communs, que ce soient les métros ou les trains, vous aurez de longues distances à parcourir entre les différents quais. L'utilisation de valises, même "roulantes" peut parfois être gênante. Sans avoir sa connaissance du pays, je suis plutôt d'accord avec elle.
Finalement, comme tous les hommes, je suis souvent inconscient des difficultés que peuvent rencontrer les femmes en voyage. J'avais lu des commentaires sur des mains "envahissantes" dans les trains et métros, mais j'ai constaté que sur plusieurs lignes, certains wagons sont réservés aux femmes. Il est aussi possible que vous voyez des hommes regarder des livres pornos dans des endroits publics. Mais, considérant la "politessse" et la "discrétion" typique du pays, je doute qu'il n'y ait des problèmes majeurs.
Bon voyage au Japon.