Je te rassure, j'ai conduit la première fois un scooter dans les Cyclades. Pas de problème, même s'il y a parfois du vent. Et encore, il y avait ma copine derrière et on avait les deux sacs à dos (c''est pourquoi, ensuite, on a loué des voitures...). Mais toute seule, ce sera sans problème. La conduite est très cool sur les îles. Il suffit de respecter les règles de prudences de base... Le revêtement est parfois un peu usé donc glissant mais si tu roules tranquillement, il ne t'arriveras vraiment rien.
Concernant les restos, franchement, il faut y aller au petit bonheur : tu vas dans celui qui t'inspire. Globalement, ils proposent à peu près tous les mêmes plats. C'est toujours très simple, à base de brochettes (poulet) ou de poisson... Va dans les restos qui t'inspirent, que tu sens bien. Il faut y aller au feeling. Je pense que dans les Cylcades, recommander des restos n'a pas grand sens... Et si tu suis les indications de guides genre routard, le risque c'est de te retrouver avec d'autres touristes qui ont le même guide que toi. Mais de toute façon, fin septembre, le risque d'être avec plein de touristes est largement écarté, même si à Mykonos et Santorin, ce sont quand même les deux îles les plus touristiques. Évite bien sûr les resto qui font buffet, là, ça sent la boutique habituée aux cars de touristes...
Personnellement, je te recommande Paros, Naxos et plutôt Andros, assez près d'Athènes donc fréquentée davantage par des Athéniens que par les touristes étrangers. Naxos est la plus grande des îles et, selon moi, la plus belle, mais les maisons n'ont pas ces fameux petits volets bleus qu'on trouve partout ailleurs dans les Cyclades... Ils sont marron, ce qui retire un peu du charme aux villages...
Mais comme tu as des liaisons (déjà réservées j'imagine) en avion pour Mykonos et Santorin, je cromprends que tu passes par ces deux îles...
Je ne fait pas de plongée et je ne me souviens même pas avoir vu de planches à voile (mais bon, ça doit bien exister). Quant au surf, il faut un peu de vagues non ? La Méditerranée (ou plutôt, l'Adriatique à cet endroit) n'est pas une mer très démontée ! Mais je laisse à ceux qui connaissent ces activités dans les Cyclades le soin de te répondre...
Pour les ferry, tu peux réserver la veille pour le lendemain. Il faut juste te renseigner sur les heures de passages pour ton organisation du jour. Je te recommande d'arriver pas trop tard dans la journée sur une nouvelle île histoire d'avoir le temps de louer ton scoot' et de sillonner un peu l'île pour trouver la chambre de tes rêves ! Donne toi un peu le temps, ne prends pas la première chambre venue. En cette période, tu pourras vraiment trouver de belles et grandes chambres avec terrasse pour pas cher.
A mon avis, il y a quand même une île de trop dans ton périple si tu veux vraiment passer des vacances cool et te poser un peu...
Ce qu'il y a à faire sur les îles ? Bah, ça dépend vraiment de tes centres d'intérêt. Tu peux visiter les ports, les chapelles, découvrir les routes parfois très belles et les petits villages parfois très jolis... J'y vais surtout pour bouquiner sur les plages désertes et piquer une tête de temps en temps, quand le soleil tape trop fort. Je pique-nique sur la plage le midi et le soir, c'est apéro en regardant le soleil se coucher, puis vin local et poissons grillés entouré de chats... La belle vie quoi, pour quelques jours !