Bonjour,
Oui le mieux est de le demander en même temps que le visa pour l'Inde en rajoutant en haut à droite du formulaire: "+ Sikkim", et tu as un permis sans date de 15 jours renouvelable 3 fois sur place.
Sinon, on l'obtient facilement et rapidement à Darjeeling dans les locaux de l'hôtel Bellevue sur le mall. Si c'est fermé, il faut aller au FRO (Foreigner's Registration Office), un peu avant la poste, où on te remet un formulaire à remplir et à aller faire viser au District Magistrate Office qui se trouve un peu après la station de jeep en descendant une petite route à gauche. Ça ferme à 16h, le tout peut se faire dans l'heure. On ne m'a pas demandé de photos.
Tu peux aussi obtenir le permis au poste d'entrée de Rangpo, seul endroit où on le délivre à l'entrée au Sikkim.
Les extensions s'obtiennent à Gangtok, Tikjuk vers Pelling, Namchi, Mangan.
Il faut en principe attendre 3 mois une fois sorti pour obtenir un nouveau permis, mais cette règle ne semble plus être appliquée, et en tous cas, ne m'a pas été appliquée en janvier 2012.
Bon voyage, et attention comme dit plus haut, il fait froid à cette période.
Thaïlande/Laos à vélo 2017/2018 voir récit, itinéraire et photos sur mon site