Ok pour la voiture, cependant pour moi elle est inutile dans
Dubrovnik car le centre-ville est piéton et facilement accessible à pieds ou en bus selon votre hébergement et les parkings sont chers (sauf si compris dans l'hébergement), en bref vous pouvez commencer la location qu'après.
Pour
Dubrovnik, comme c'est très touristique et plus cher, je conseille de réserver l'hébergement, idem pour
Hvar, cela permet de savoir où on va et de ne pas chercher cela en arrivant après un vol/un ferry.
Pour le reste, tout dépend de votre rythme de voyage mais la période sera moins touristique et moins chaude, donc la fatigue est différente, vous n'êtes pas obligé de réserver, il est possible de trouver sur place mais en octobre j'imagine qu'il y a moins d'offres mais aussi moins de clients donc c'est jouable si vous avez du budget (car c'est un peu la loterie). Peut-être que c'est un peu chargé en effet, je choisirais une seule île pour une semaine de vacances et au vu de la période (moins de Ferry et moins chaud pour la plage). Par contre, depuis
Dubrovnik, vous pouvez faire des excursions à la journée sur les îles voisines, c'est moins fatiguant en déplacement et vous pouvez facilement réserver cela la veille en visitant
Dubrovnik et en allant au port.
Depuis
Hvar, il n'y a pas de ferry qui va directement à
Dubrovnik, c'est soit
Split depuis Stari Grad, soit la presqu'île de Peljesac (Drvenik au départ de Sucuraj, attention la route est sinueuse et il faut prévoir un temps large car on peut très peu doubler alors quand on se retrouve derrière un bus/camion/voiture lente, ça retarde vraiment et ça tourne).
Voici le site du Ferry:
www.ferries.fr/jadrolinija.html
Pour les choix des lieux, tout dépend des goûts de chacun, vu la période ce sera moins baignade j'imagine et donc peut-être plus culturel/paysage. J'ai bien aimé Ston et sa muraille sur la presqu'île de Peljesac.
Il y a moyen de faire des excursions à la journée sur les
îles Elaphites,
Mljet,
Lokrum (15 min de bateau donc une demi-journée suffit largement à mon avis). Ainsi, je pense que c'est mieux que de multiplier les îles en voiture vu votre timing.