Bonjour,
Effectivement au mois de mai tu n'auras sans doute pas des horaires de bateaux permettant l'aller retour sur une autre île dans la journée, il faudrait se tourner vers des excursions organisées peut-être. A mon goût il faudrait prévoir d'aller séjourner sur une deuxième île car à moins de passer des journées entières à la plage, 5 jours sont largement suffisants pour visiter
Santorin. Je ne sais pas si en mai il fait assez chaud pour la plage, nous à la fin avril c'était encore beaucoup de vent et de pluie, impossible de passer du temps à la plage, heureusement ce n'était pas notre but. Tu peux prévoir comme visites : les villages de
Fira et
Oia, si possible tôt le matin avant la foule des croisiéristes ; la marche le long de la caldeira de
Fira à
Oia en passant par Firostefani, Imerovigli ; l'excursion en bateau à la caldeira (avec bébé nous n'avons pas tenté) ; les villages dans l'intérieur des terres comme Pyrgos ; le musée archéologique de
Fira ; le site archéologique d'Ancient
Thira ; celui d'
Akrotiri était toujours fermé en 2011 ; les possibilités de randonnées conseillées sur httpcycladen.be. Pour le bébé prévoir un porte-bébé plutôt qu'une poussette, beaucoup d'escaliers. Les transports en commun sont bien organisés avec beaucoup de bus qui permettent de se passer d'une voiture (voir le site ktel
santorini).
Bon voyage