1) En ce qui concerne les traveller's, je ne peux pas te répondre

(avant l'Euro, nous en prenions toujours pour aller en Asie mais depuis l'Euro, plus de problèmes. De plus, il y a moyen de changer et/ou de retirer de l'argent partout).
2) Pour ton périple de 30 jours, cela dépend de la période.
Koh Chang, je ne connais pas mais j'ai déjà lu dans des discussions sur ce forum qu'il fallait éviter d'y aller (constructions en masse,...) Pourtant, cela me tente aussi quand même... Par contre,
Koh Samet est une petite île très sympa

, à 2 heures de route de
Bangkok (et est surtout fréquentée par les thais pendant le week-end). Sinon, tu as raison, les îles du sud sont beaucoup plus paradisiaques et je te conseillerais en premier lieu
Koh Samui 
, qui a encore su conserver un certain charme (nous nous y rendons chaque année !). Pour
Koh Phangan, au point de vue nature, c'est encore mieux (plus sauvage et moins "urbanisé" le long des côtes) mais il y a parfois un problème pour nager (en juillet du moins) : marée basse, eau parfois boueuse et pas très claire pour faire du snorkelling. Pour
Koh Tao, on y va pour la première fois cette année (mais il paraît que pour le snorkelling, c'est comme
Koh Phi Phi, super !)

Surtout, ne vas pas à
Phuket, c'est très (trop) touristique et en plus c'est la saison des pluies.

Bon voyage et surtout n'hésites pas, si je peux encore te renseigner, c'est avec plaisir