1509: début de la colonisation espagnole et disparition progressive des Arawaks pour cause de maladies et de massacres. Dès 1517, les espagnols font venir les premiers esclaves d'Afrique.
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mi‑XVIe - mi‑XVIIe siècle: pendant une centaine d'années la "Jamaïque espagnole" est soumise à des attaques de pirates.
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1655‑1658: conquête de la Jamaïque par les anglais qui en feront par la suite un centre important de transit d'esclaves. Alliés pour un temps des anglais, les boucaniers et pirates commencent également à s'installer en masse sur l'île; ils en feront leur base principale dans les Caraïbes pendant une quinzaine d'années.
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1670: l'Espagne cède officiellement la Jamaïque à l'Angleterre. Arrivée de nouveaux colons britanniques.
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1671: les autorités de Londres décident de ne plus soutenir et de chasser de l'île les flibustiers menés par Henry Morgan.
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XVIIIe siècle: l'économie de la Jamaïque se développe avec plus ou moins de réussite selon les époques grâce à la production de canne à sucre.
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1834: l'île qui avait connu de multiples révoltes d'esclaves auparavant voit l'esclavage abolit en 1833 comme tout le reste de l'empire britannique.
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fin XIXe siècle: peu à peu la production de sucre est remplacée par celle de la banane plus lucrative. C'est aussi à cette époque que la Jamaïque acquiert le statut de colonie de la Couronne et que Kingston devient capitale à la place de Spanish Town.
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début XXe siècle: naissance des mouvements indépendantistes, du pluripartisme et des syndicats notamment suite aux révoltes ouvrières de 1938.
1944: une nouvelle constitution voit le jour garantissant entre autres le droit de vote pour tous et l'élection de députés.
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1958: avec neuf autres territoires britanniques, la Jamaïque intègre la Fédération des Indes occidentales dont elle se retira en 1961.
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1962: indépendance de l'île dans le cadre du Royaume du Commonwealth. De fait, les îles Caymans et les Turques‑et‑Caïques qui dépendaient jusque là directement de la Jamaïque obtiennent de nouveaux statuts.
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1972‑1980: Michael Manley premier ministre. Après un début de développement économique, le pays tente un expérience castriste infructueuse et sombre dans la récession.
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1980: violents affrontements dans le cadre des élections. Celles‑ci amènent les conservateurs, pro‑occidentaux, au pouvoir jusqu'en 1989 date à laquelle Manley, désormais plus libéral, est à nouveau premier ministre jusqu'en 1992.
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1981: mort à Miami de Bob Marley, l'icône du reggae.
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années (19)90: comme d'autres îles de la région, la Jamaïque développe son secteur touristique. C'est aussi une période de tensions ponctuelles, parfois violentes, entre partis politiques.
