Si le réseau routier principal, entre grandes villes, est assez bon et en amélioration, c'est nettement moins le cas pour les routes secondaires, étroites, qui nécessitent la plupart du temps de rouler doucement. En tout, l'île compte une cinquantaine de kilomètres de voie express et 75% de routes goudronnées; le reste étant de la piste. Comme de plus on roule à gauche et que le code de la route assez aléatoire tout comme d'ailleurs la conduite des jamaïcains, circuler demande certaines précautions et une attention constante. Dans tous les cas, hors agglomérations, mieux vaut éviter de rouler de nuit.
On trouve facilement des sociétés de location aussi bien internationales que locales (généralement plus économiques mais avec moins de garanties) aux aéroports, dans les villes et les stations balnéaires de la côte. Cela peut représenter une solution pour découvrir le pays en liberté à partir du moment où on est plusieurs. Ne pas oublier cependant qu'on roule à gauche et que la conduite jamaïcaine est assez particulière...Comptez une quarantaine de dollar US/jour pour les premiers prix de location et dans les 50/60 US$ pour un petit 4x4 qui ne sera pas forcément nécessaire si on reste sur les axes principaux. En saison il peut être utile de réserver, et dans tous les cas il est indispensable de savoir quels peuvent être les suppléments, franchises et garanties des assurances prises avant de s'engager
La Jamaique dispose d'un réseau de transports de bus, minibus et taxis collectifs assez dense et peu onéreux pour les visiteurs. On peut facilement circuler partout dans l'île, dès 6 ou 7h00 du matin jusqu'à en gros 18h00, tout en sachant qu'il y a très peu de transports le dimanche. La plupart des villes disposent de gares routières, généralement du côté du marché. Quant au coût, il est plus que minime puisqu'on s'en sortira pour 1 à 2 US$ les 50 km hors trajets "express" de la compagnie Knutsford bien plus chers.A noter qu'en parallèle les "taxis privatifs" peuvent eux aussi faire de longs trajets entre villes, mais à des prix évidemment nettement supérieurs qui tournent autour des 50 US$ la course d'une cinquantaine de kilomètres.
Bus
Il n'existe qu'une seule compagnie de bus climatisée et confortable. Il s'agit de Knutsford Express qui dispose d'un bon réseau reliant les principales villes entre elles. Si la qualité est là, les prix n'ont cependant rien à voir avec les autres transports collectifs puisque avec eux c'est plutôt aux alentours de 7 ou 8 US$ les 50 km qu'il faudra compter.
Minibus collectifs
Appelés localement "coasters", ce sont ces minibus qui ne partent que quand ils sont pleins, s'arrêtent à la demande et sont le mode de locomotion très économique d'une large partie de la population. Ils permettent d'aller partout.
Taxis collectifs
C'est le complément des minibus. Ils roulent sur le même principe avec des tarifs juste un peu plus élevés, mais néanmoins tout ce qu'il y a d'abordable pour le visiteur.
De petites motos ou des scooters sont en location dans les stations balnéaires pour 30/40 US$ par jour. Si un deux roues peut être un moyen de locomotion sympa, il ne faut pas oublier que la conduite des jamaïcains est assez dangereuse, pas vraiment respectueuse, et que circuler dans ces conditions demande une certaine prudence et une attention permanente, surtout qu'on roule à gauche dans le pays.
Vélo
Le vélo n'est pas forcément l'idéal pour découvrir la totalité de la Jamaique ne serait qu'à cause de l'état de certaines routes, du relief de la partie est de l'île et accessoirement des bonnes averses possibles à certaines époques qui peuvent décourager, plus surtout de la conduite locale des automobilistes guère engageante lorsqu'on est en vélo. Plus simplement, on peut par contre louer des vtt dans les stations balnéaires pour faire de petites balades. Comptez 10/12 US$ la journée pour les premiers prix.
Si pas mal de jamaicains font du stop, ce n'est pas pour autant conseillé pour ce qui est des touristes. Au delà du prix plus qu'abordable des transports, la pratique n'est pas non plus des plus sûres dans l'île.
La Jamaïque a été le premier endroit hors d'Europe et d'Amérique du Nord à disposer d'une ligne de chemin de fer dès 1845. Elle fonctionna jusqu'en 1992 pour ce qui est du trafic passagers. Depuis, même s'il y a eu une petite reprise en 2011‑2012, il n'y a plus rien en circulation dans l'île. Mais un projet de ligne touristique persiste encore plus ou moins qui fera que, peut‑être un jour, il y aura à nouveau des trains en Jamaïque notamment sur le trajet entre Kingston et Montego Bay qui offre de superbes paysages.
Une ligne de ferry touristique entre Ocho Rios, Montego Bay et Negril est sérieusement envisagée pour 2015 afin de relier entre elles ces trois importantes stations touristiques de la côte nord.
L'île n'est pas bien grande et fonctionne avant tout avec des vols à la demande, assez chers, de compagnies comme TimAir ou Air Link. Néanmoins, il existe aussi quelques liaisons domestiques régulières comme Montego Bay - Negril avec Air Link et surtout Kingston - Montego Bay proposé par Skylan Airways, Caribbean Airlines ou InterCaribbean (comptez au mieux 60 US$ par trajet pour en gros 1/2 heure de vol).
Les taxis sont reconnaissables à leur plaque rouge et appartiennent à plusieurs compagnies. De toutes, la JUTA est la plus connue et réputée comme étant la meilleurs (pour des prix supérieurs à la concurrence). Comme souvent dans les îles les taxis sont chers, voire très chers, et il convient de se mettre d'accord sur le prix avant. Car, même si théoriquement il existe des tarifs prédéfinis selon les distances que les chauffeurs doivent afficher dans le véhicule ou que ceux‑ci doivent disposer d'un compteur, la réalité est toute autre. Et comme en plus il y a le prix local et le prix touriste...Sinon, pour info, une course entre l'aéroport de Montego Bay et son centre‑ville revient à une douzaine de dollar (5 km), et la même chose sur Kingston dans les 40 US$ (15 km). Quant à vouloir faire de longues distances en taxi, il faut compter alors dans les 50 US$ les 50 kilomètres.
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Si on veut faire simple et économique, le mieux est de prendre le bus et les minibus pour ses déplacements. Quant à la location de voiture, ça peut être bien pour découvrir en liberté tout le pays dès lorsqu'on sort quand même des grands axes.