Organisation d'une randonnée dans les Antilles

Avec mon compagnon, nous avons le projet de partir dans les Antilles pendant deux semaines au mois d'avril avec le sac sur le dos sans rechercher le grand luxe mais en privilégiant les différents charmes des îles. (ex; nous avons marché en Corse avec le sac à dos en allant de refuge en camping et de camping en refuge!!!). Nous apprécions les plages mais l'intérieur du pays nous intéresse beaucoup. Je me pose beaucoup de question ... Quelle est l'île la plus appropriée pour la randonnée en autonomie complète en sachant que marcher sous la pluie 1 jour, c'est pas cool , mais plus ça devient "difficile"! Est-il facile d'organiser les différentes étapes : se loger sous tente, chez l'habitant, à l'hotel ; trouver de quoi manger (magasin, resto pas cher ...) ; quelles sont les endroits à ne pas manquer ; ... J'ai lu sur un site qu'il y a des endroits où il y a certains risques au point de vue de la sécurité et qu'il n'est pas conseillé de partir seuls sur les sentiers de randonnée...(ex: agression en guadeloupe) ... nous comptons partir sans guide. Y a-t-il beaucoup de moustiques en avril et y a-t-il des risques de chopper la dengue? Si vous avez d'autres infos à me donner, je suis preneuse.