Combiné États-Unis - Cuba avec enfant

Bonjour à tous,Nous prévoyons de partir avec fiancée ainsi que notre fils d'un an pour 2 semaines aux US et 1 semaine à Cuba.
Pour ces deux premières semaines nous avons du mal à planifier notre séjour sachant que nous avons 2 contraintes :
- Passer 4/5 jours a NY
- Faire un passage par chicago
- Faire de la route avec une voiture louée sur place.Pouvez vous nous aider a préparer un itinéraire?Merci.

Je ne peux pas vous aider pour le parcours aux US, mais j'espère que vous êtes conscient que vous ne pourrez pas prendre de vol direct entre les US et Cuba à cause de l'embargo. Il vous faudra passer par un autre pays, comme le Canada, Mexico, Bahamas, etc.