Je ne l'ai pas fait, mais c'est vraisemblablement faisable.
A priori, tu devrais échapper aux frais de drop-off transfrontaliers, mais certaines agences vont peut-être quand même te facturer des frais, puisque tu vas bien prendre ta voiture à un endroit A et la rendre à un endroit B.
Reste aussi à savoir combien tu vas payer de train et si ça correspond à l'économie du drop-off que tu espères faire.
Autre hypothèse, tu vas directement en train (ou en avion) à
New York.
Bref, fais des simulations avec les sites internet des loueurs de voiture et avec celui de viarail (train canadiens) et tu en sauras plus.