Alors, pour la location de voiture, je dirais que l'ile qui s'y prête le mieux c'est Santiago (longue distance, bonne route, offre de location ok). Sur les autres, soit ce n'est pas nécessaire, soit pas d'offre, soit compliqué. Exemple sur
santo antao, sortie des grands axes, les routes sont difficiles: raides, pentues, virages, pavées, glissantes, étroites, vertigineuses etc... mieux vaut laisser cela aux chauffeurs locaux! J'ai déjà conduit en montagne là bas mais j'ai serré les fesses et pourtant j'adore conduire et j'ai l'habitude des routes de montagne. et puis il est rare de faire des boucles en randos, donc pas facile d'aller récupérer la voiture au départ de la rando. Mieux vaut utiliser les collectifs ou des transports privés, et comme ca vous pouvez faire des balades plus conséquentes sans devoir revenir au point de départ.
Pour les randos: guide ou pas guide? that is the question!
et bien tout dépend
1: de ce que vous faites comme rando et sur quelles iles (certaines sont plus risquées ou paumatoires que d'autres)
2: de votre degré d'autonomie en montagne (orientation etc... et surtout en cas de pépins)
3-de votre envie de vous dépatouiller par vous même à organiser ou d'avoir quelqu’un qui s'occupe de tout (transports, repas, rando etc...) et qui vous donne des explications
A chacun sa facon de voyager et de découvrir. donc à vous de voir.