Salut,
La réglementation relative aux assurances automobiles est différente entre le
Canada et les
USA c'est la raison pour laquelle lorsqu'on loue une auto au
Canada, si on veut traverser la frontière vers les US il faut ''payer'' un supplément. Certains loueurs (notamment à
Montréal) ''tracent'' leurs autos avec des ''mouchards'' pour s'assure que leurs autos ne passent pas la frontière sans autorisation!
Evidemment lorsqu'on loue une auto à un endroit et qu'on la restitue à un autre endroit, il y a des frais (de Drop Off, ou d'abandon), et cela peut importe le pays!!
En tenant compte de ces 2 points (et surtout frais supplémentaires) il faut que tu fasses des petits calculs pour voir si louer une auto à
Montréal et la restituer à
Chicago (Ce qui doit être faisable avec les ''grandes Bannières'' (Hertz, Avis...) est plus cher (sûrement) que louer une auto à
Montréal, la rendre à
Niagara Falls, prendre le bus jusqu'à
Buffalo et relouer une auto à
Buffalo pour la restituer à
Chicago. (je ne fais que reprendre la proposition de Blagajcity

)
Ensuite faut comparer avec l'option : louer une voiture à
MOntréal, la restituer à
Toronto, avion ou bus jusqu'à
Chicago.
Après selon la différence de prix, tu pourras ''choisir'' en connaissance de cause!!
Sachant que faut aussi voir le côté pratique, par exemple si louer l'auto à
Montréal et la rendre à
Chicago est un peu plus cher, c'est quand même pas mal plus pratique que devoir louer 2 autos, et faire un transfert pour passer la frontière...Après tout dépend des TES priorités (budget, aspect pratique)

Donc y'a plus qu'à faire quelques recherches et calculs, t'as sûrement du temps en ce moment (sauf si tu télétravailles ou que tu es ''sur le front'' pour un service essentiel!)
Après la préparation d'un voyage permet de s'évader un peu, et au pire si le voyage n'a pas lieu cette année, la préparation servira pour l'année suivante (et le voyage n'en sera que plus réussi!)
Bonne continuation!