Pourquoi les casa particular? Est-ce que ça offre de meilleures chance de pouvoir avoir une cubaine dans sa chambre sans histoire qu'elle se fasse regarder de travers par les autorités?
J'ai répondu à cette question plus haut

Est-ce qu'il y a des avantages à des casas au lieu d'un tout inclus?

Tu es en ville, tu apprends à mieux connaitre la vie cubaine et ton ami, et à connaitre sa famille, ses amis, etc... Ça ressemble un peu plus à la vraie vie et tu n'as pas à payer aussi cher pour lui. La chambre coûte 20-25CUC/nuit et non par personne, et pour la nourriture, il peut en payer une partie puisqu'il y en a en vente en CUP au lieu de CUC. Ça revient moins cher pour toi que d'aller en tout compris et payer pour les deux.
Quand aux autorités, les formalités sont les mêmes en hôtels et en casa: il faut que les clients s'enregistrent, qu'ils soient étrangers ou Cubains.