Bonjour,
Débarquant sur l'île par ferry depuis le port d'Athènes, avec nos vélos, je ne suis pas utile pour répondre à votre première question. Depuis Heraklion, nous avons fait une traversée rapide vers Ierapetra, puis de là, sommes repartis vers Sitia (au nord). En ce qui concerne un itinéraire, je peux vous conseiller une route ou l'autre.
La route Arkalochori - Gasi - Martha - Kato Viannos - Ano Vianos - Vachos - Pefkos - Mounies - Gorge de Sarakinas (côte méchante à plus de 10%) - Males - Anatoli est vraiment bien. A 700m d'altitude, les vues sur la mer Egée sont à couper le souffle. D'Anatoli à Ieraptetra la descente est d'enfer. Le détour d'Anatoli à Kalamafka - Prina - Messelroi vers Ierapetra est très sympa aussi.
A l'Est, la route sud-nord de Makri Gialos à Sitia en passant par Lithines, Maronia était sympa aussi.
En ce qui concerne les hébergements avec repas, je n'en ai aucune idée. Il est par contre assez facile de bivouaquer dans les champs d'oliviers.
Attention, la Crête est une île très (très) montagneuse. A moins que vous ne longiez la côte, comptez environ 1000m de dénivelé pour 50km en passant par les routes principales.
Ci-dessous, notre carte de voyage, vous trouverez les routes que l'on a empruntées.
https://www.google.fr/maps/d/viewer?mid=1Ps1wuQCox7QYwaJYwiDbGuYlilY&ll=33.00385747028938%2C51.13034188281745&z=3
http://letransportereves.blogspot.be
