1510‑1520: début de la colonisation espagnole par Diego Velazquez avec le pillage des terres, de l'or et la mise en esclavage des indiens. Création des premières "villes" avec Baracoa (1512), Santiago de Cuba (1514) qui devient capitale pour quelques décennies, et La Havane (1515).
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XVIIIe siècle: face à l'épuisement des mines d'or, les Espagnols développent la canne à sucre, le tabac et le café sur l'île. C'est aussi le début de l'arrivée massive des esclaves africains chargés de travailler dans les plantations à la place des indiens décimés.
début XIXe siècle: développement économique de l'île grâce notamment au café puis au sucre, augmentation du nombre des esclaves et de la population qui dépasse le million en 1840.
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1868: une première insurrection générale contre le pouvoir espagnol, la "Guerre des dix ans", permet à l'île de bénéficier d'une certaine autonomie à partir de 1878.
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1886: abolition effective de l'esclavage à Cuba.
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1895‑1898: nouveau soulèvement populaire ("Guerre de 95") dirigé par José Marti suivi d'une répression impitoyable de la part des Espagnols.
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1898: dans le but de "défendre leurs intérêts" les Américains débarquent à Santiago. Suite à cette guerre hispano‑américaine l'Espagne abandonne l'île qui deviendra la République de Cuba en 1902.
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1899‑1919: main mise des Américains sur l'île qui contrôlent l'économie et interviendront militairement à quatre reprises.
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entre deux guerres: le pays connaît une grave crise économique et de très vives tensions socio‑politiques.
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1934‑1959: période Batista. Celui‑ci deux fois président, notamment entre 1952 et 1959, mettra en place une dictature militaire soutenue et largement orientée par les américains. Creusement des inégalités dans une société fortement corrompue et gangrénée par la mafia.
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1956: après trois ans d'exil au Mexique suite à l'attaque d'une caserne en 1953 près de Santiago, Fidel Castro, accompagné de Che Guevara, débarque à Cuba afin de renverser la dictature de Batista.
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1959: après plus de deux ans de lutte armée c'est le "triomphe" de la révolution castriste qui pousse Batista à la fuite.
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1961: gel des relations avec les États‑Unis et échec du débarquement anti‑castriste de la "Baie des cochons".
années (19)60: assez rapidement la révolution castriste prend une tournure de dictature, ce qui entrainera de vifs débats sur le soutien à Cuba entre intellectuels à travers le monde.
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1967: mort du Ché en Bolivie.
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1975‑1989: interventions cubaines dans plusieurs pays africains dont en premier lieu l'Angola (1975‑79).
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1976: assouplissement du régime suite à la Constitution de 1976.
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1980: l'ouverture momentanée des frontières crée un exode de plus de cent mille cubains vers la Floride et le reste des USA.
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1989: la fin progressive de l'aide soviétique commencée en 1960 entraîne de nouvelles restrictions pour la population.
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1990‑1995: le tourisme est défini comme une priorité pour le pays.
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1994: exode pour raisons économiques de plusieurs dizaines de milliers de balseros fuyant l'île sur des radeaux pour la Floride.
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1997: 30 ans après sa mort, le Che est inhumé à Santa Clara où près de 300 000 cubains lui rendent hommage.
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fin des années (19)90: alors que Fidel Castro est à nouveau "réélu" en 1998, le pays se cherche de nouveaux alliés avec notamment le Venezuela d'Hugo Chavez. Le tournant du XXIe siècle marque aussi des relations nouvelles avec les USA (assouplissement de l'embargo US, visite de l'ancien président Jimmy Carter...) malgré certaines tensions récurrentes entre les cubains de Miami et La Havane.
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2003: nouvelle répression de la dictature castriste contre la dissidence cubaine dans l'île ("le Printemps noir").
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2005: Cuba et le Venezuela créent l'Alliance bolivarienne pour les Amériques qui regroupe aujourd'hui une douzaine de pays latinos ou des Caraïbes au niveau politique et économique.
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2006: malade, Fidel Castro est remplacé en théorie pour un temps par son frère Raul à la tête du pouvoir.
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2008: Fidel Castro se retire "officiellement" de la vie politique au profit de son frère, élu Président de l'Assemblée Nationale, qui assouplit et modernise progressivement le régime.
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2014: en décembre, le président américain Obama et Raul Castro actent d'un "rapprochement" entre les deux pays avec notamment l'ouverture d'ambassades et la fin de l'embargo US qui autorise ainsi la venue de touristes américains sur le sol cubain.
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2016: mort le 25 novembre de Fidel Castro.
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2018: avec le retrait du pouvoir de Raul Castro au profit de Miguel Diaz‑Canel, l'île n'est plus dirigée, pour la première fois depuis près de 60 ans, par un Castro.
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2019: alors que le pays revenait petit à petit à la "normale", de nouvelles sanctions américaines notamment sur le tourisme marquent un retour en arrière et laissent craindre de nouveaux problèmes pour l'île et sa population.
