Trouver la meilleure période de visite consiste à concilier les contraintes climatiques avec l'affluence et les tarifs les plus intéressants sur place ou pour y arriver.Le climat n'est pas forcément une grosse contrainte pour Anguilla, même s'il vaut mieux éviter la période des pluies et cyclones entre fin juillet et mi‑novembre. Il en va de même au niveau fréquentation, pas énorme, mais qui se solde quand même par un peu de monde et les prix qui vont avec entre Noël et février‑mars.