Si vous êtes plusieurs, en taxi depuis Haneda les prix sont au forfait, un peu élevés mais encore acceptables (dans les 60 euros je crois). S'il n'y a plus de monorail ou de bus une fois passé les contrôles, ce n'est donc pas bien grave. Ce serait plus problématique si tu arrivais à cette heure là à Narita car cet aéroport est beaucoup plus éloigné de
Tokyo et le taxi est hors de prix.
Je dirais que, pour le coup, le choix de l'aéroport n'a pas trop d'importance.
Concernant les quartiers, si tu hésites entre Roppongi et Shibuya, je te conseille assez vivement Shibuya (à moins que tu aies des raisons particulières de loger à Roppongi).