Les deux parcours sont faisables. Attention néanmoins : par le Sud, tu vas devoir traverser (vraisemblablement) :
Iran, Irak, Afghanistan, Pakistan... ce qui est... euh... bof
Le nord me semble plus simple, d'autant qu'au sud, tu vas être en saison de mousson.
Ceci étant dit, et quelque soit votre chemin, je vous suggère de bien bosser le coté administratif : les visas !
- quels sont les visas obligatoires ?
- peut-on les prendre à la frontière ? Sinon, quelle est l'ambassade compétente et quelle est la validité du visa ?
- quels sont les points de passage (je pense en particulier à la frontière russo-chinoise ? Attention : certains points de passage pour les locaux n'acceptent pas forcément de touristes !
En terme de distance, tu dois être environ à 8000 km à vol d'oiseau, 10.000 minimum en passant par le sud.
Si on compte un grand maximum de 500 km/jour (ce que je trouve dément dès qu'on a quitté les pays avec autoroute), ça fait entre 16 et 20 jours.
Pour le stop, il est évident qu'il faut partager les frais avec ceux qui vous prendront.