C'est justement en planifiant un peu à l'avance que tu pourras ensuite te détendre complétement et jouer les "voyageuses fainéantes

)
Pour te laisser un peu de liberté, tu peux toujours préparer un itinéraire A et un B et les laisser "mûrir" (relire plus en détails les informations sur chaque île et faire un choix). Pour les réservations de ferry, tu as encore un peu de temps et même pour les logements.
Et plutôt que te dire que tu va devoir "sacrifier" une destination, dis-toi que tu vas découvrir une destination.... C'est avec un regard positif que les meilleurs choix s'offriront à toi. Enfin, c'est un peu de la "philo de quartier" qu'un conseil de voyage, je te l'accorde.
J'ai crée un petit fichier Excel "Projet
Cyclades" que tu peux récupérer sur mon blog (billet "organiser mon périple") qui en gros te permet de faire un plan, du style:
Jour 1 - arrivée au Pirée (logement)
Jour 2 - départ pour
Milos (plan A) ou
Sifnos (plan B) - durée de la traverrsée et horaires
...
Jour 11 - 14 Kimolos, etc.
On a en général les idées plus claires quand on les "couche sur le papier" et surtout tu pourras calculer le nombre total d'heures passés sur un ferry (assez impressionnant, c'est fou ce que l’évaluation du temps change lorsqu'on parle de bateau).
Cordialement,
Syd'