a mon avis, 7 jours a
Chicago, c'est trop. 3 jours sont suffisants. Pourquoi pas 4 ou 5 jours a NY avec 2 ou 3 jours a
Boston ou
Washington. Tu prends un billet multi-destination et puis le bus ou train entre NY et l'autre destination. Pour le climat en aout, normalement il fait chaud et humide a
Washington, et c'est souvent le cas a NY aussi. Assez souvent a
Chicago aussi. Moins souvent a
Boston. Ou bien
Chicago pour 3 jours et puis une ville sur la cote est pour les autres jours. Mais pour ca, je conseille un aller simple en avion entre
Chicago et NY/WAS/BOS.