J'ai fait le même voyage l'an dernier :
CHICAGO ->
CANADA -> NY...
Aucun pb aux frontieres : l'agent d'immigration passe votre passeport dans le lecteur, il voit notamment votre date d'arrivée sur le sol US et il ne demande rien d'autre, car comme cette arrivée est dejà enregistée, vs n'avez pas besoin de faire les formalités comme si vs aviez atteri au
Canada (fiche verte).
Pour l'esta, verifiez que vs le faites sur le site de l'ambassade et non pas sur des sites parraleles qui vs facturent des frais supp.
Vs pouvez le faire des maintenant, simplement comme il est valable 2 ans, vs seriez obligé d'en faire un autre si par hasard vs partiez en juin juillet 2013.
Bon voyage et à votre dispo si vs voulez des renseignements sur le trajet