Salut,
J'ai fait un trip comme ça l'année passée, mais en septembre-octobre. J'avais acheté mon billet d'avion 48h avant de partir, et puis tout le reste au pifomètre.
Pour les logements, j'ai chaque fois pris à la descente du bateau: il y a foule pour proposer des chambres ou des appartements. Facile, quoique je me suis laissé dire qu'en pleine saison, c'était pas toujours évident: à
Santorin, par exemple au mois d'août, il n'y avait plus aucune chambre à proposer... Donc, si tu as la possibilité de réserver à l'avance pour les logements, je te le conseille en pleine saison... Sinon, tu peux toujours le tenter comme ça, mais alors je te conseille de prévoir également la possibilité de camper, histoire d'avoir une solution de rechange au cas où... J'ai trouvé des chambres et des appartements entre 15 et 25 euros la nuit.
Pour les bateaux, j'avais pris en fonction de mon inspiration du moment. En tout cas en septembre, parcequ'à partir d'octobre, beaucoup de liaisons étaient arrêtées, et donc j'ai dû planifier la fin du voyage et acheter mes billets à l'avance... M'enfin, huit jours à l'avance à peine, c'est pas la mer à boire.
Le coût des bateaux n'est pas excessif pour peu que tu ne prennes que les ferries normaux: les high-speed vont deux fois plus vite, d'accord, mais sont deux fois plus chers (le temps étant de l'argent, diviser le temps en deux et multiplier le prix par deux, c'est logique... CQFD

). Probablement pas nécessaire de réserver les bateaux si tu n'as pas de véhicule à faire passer. Pour l'ensemble de mon trajet, j'ai dû payer une centaine d'euros pour tous les bateaux (Pirée -
Paros -
Naxos -
Santorin -
Milos -
Sifnos -
Sérifos - Pirée, soit sept traversées au total).
J'espère que ça t'aidera un peu. Mais tiens compte du fait que moi je suis allé en septembre et toi tu veux y aller en juillet. Les prix peuvent être multipliés par deux ou trois...
Ben