Salut,
Pour le trajet, par
Boston semble le meilleur choix. Je suis jamais allé à
Boston, mais j'aimerais bien y aller un jour. Cela semble être une très belle ville et c'est une ville assez jeune vu le nombre d'université. Et je vous la suggère fortement.
Par le lac
Ontario, le trajet serait pas mal long (environ 400 km de plus) et pour que cela en vaut la peine, il faudrait un détour par
Niagara Falls et
Toronto. Ce qui peut être intéressant.

(Par ce trajet, la location de voiture est probablement le meilleur choix, mais le trajet revient plus cher!)
Mais, si vous voulez voir que
New York et
Montréal, il est possible de monter directement au nord par la 87. Cela évite un détour d'environ 4 heures par
Boston.
Montréal -
New York se fait alors en environ 6 heures en voiture (600 km).
Pour le transport. Le transport en commun doit probablement revenir moins cher. Je dirais le train de
New York à
Boston. Et l'autobus de
Boston à
Montréal. Mais, c'est difficile à dire dans mon cas, car je voyage toujours avec ma voiture.

Pour le temps, 2 semaines semblent raisonnable. Cela dépend toujours de ce que vous voulez faire. Mais,
New York-
Boston-
Montréal, c'est pas tellement loin, l'un de l'autre.
En septembre, les tarifs doivent dans la plupart des cas avoir diminué, car c'est pas mal en dehors de la saison. Et côté météo, c'est pas mal pile ou face. Il peut faire beau et chaud comme cela peut être frais et pluvieux. C'est le cas cette année, mais les années passées étaient bien dans l'ensemble.
Pour l'hébergement et ce qu'il a à voir, d'autres seront plus qualifié que moi.