Trois semaines pour se rendre tranquillement de New York à Montréal

Cher tous!
En juin/juillet, un petit groupe d'amis et moi souhaitont découvrir une infime partie des US et Montréal. Nous pensons attérir à New York et remonter tranquillement à Montréal.
tranquillement c'est à dire qu'on pense prendre des transports plus tranquilles que l'avion: bus/car/ louer une voiture ? Nous voudrions passer par Boston et serions intéressé par d'autres villes sur le chemin si vous avez des suggestions...
c'est là que je demande votre aide et vos conseils quant au meilleur moyen pour faire de "petit" trajet.Nous pensons rester donc 3 semaines là-bas avec pour objectif Montréal (voyage de prospection pour installation prochaine).Une question subsidiaire c'est: est-ce rentable de prendre un vol avec arrivée New-York et départ Montréal (le tout pour Paris) tout en considérant les frais potentiels d'un aller-retour entre New York et Montréal (puis économie de temps si on part directement de Montréal sans avoir à rentrer à New York).Je vous remercie d'avance pour votre aide !!
Hasta pronto, Malu

Ca fait beaucoup de questions!
Tout d'abord, même si avec la Greyhound c'est possible, je vous conseille avant tout de louer une voiture, surtout si vous êtes plusieurs, vous pourrez partager les frais. Vous aurez toute la liberté necessaire et vous pourrez allez ou vous voulez, quand vous voulez... A voir : il y a aura des frais de "drop off" vu que vous la laisserez à Montréal.Je vous conseille de vous procurer un guide pour savoir ce qui vous intéresse le plus mais d'ors et déjà, un itinéraire logique serait de l'ordre de celui-ci : (ce sont les points pricipaux, mais il doit y avoir une multitude de choses à faire entre)
NY
Cape Cod
Boston
Portland puis Bar Harbor (ou alentours), traversée du Maine
Remontée au Québec vers l'embouchure du St Laurent si vous avez le temps, seulement par Québec si ce n'est pas le cas, pour redescendre enfin à Montréal.Cela me semble bien en trois semaines, d'autant plus si vous avez besoin de temps pour prospecter à Montréal.Je ne vois pas l'intérêt de retourner à NY et les vols multi directions ne sont pas forcément plus chers, à vous de faire vos comptes