Bonjour,
Il y a beaucoup d'îles grècques qui font partie de différents archipels :
Cyclades, Docécanèsse, Ioniennes, Saroniques, etc.
Je vous suggère de vous documenter un peu au travers de ce site
www.iles-grece.com/
Tout dépendra ensuite de l'époque à laquelle vous voyagerez (la fréquentation animée n'est pas la même en mai ou août), si vous comptez y aller en avion ou faire plusieurs heures de ferry, la durée de votre séjour (une seule île ou plusieurs), votre budget (les prix des logements entre autres peuvent varier sensiblement d'une île à l'autre).
J'ai séjourné en septembre 2013 à Agia Anna sur l'Île de
Naxos; petit village vraiment sympa avec des restos et tavernes, quelques "beach bars" une jolie plage de sable à proximité immédiate et une encore plus belle à 20 minutes à pieds (sans problèmes avec une poussette, c'est une route goudronnée).
Cela pourrait vous correspondre (plus de détails et photos sur mon blog. Juste une idée, je suis loin de connaître toutes les îles

Cordialement,
Syd'