Bonjour Christophe,
Nous avons fait un voyage assez proche en avril cette année avec nos enfants (plus petits, 6 et 7 ans). Globalement : vous allez vous régaler

Nous avons atterri à
Osaka et sommes repartis de
Tokyo, sans différence de prix par rapport à un A/R
Osaka ou
Tokyo : cela permet d'éviter un trajet de Shinkansen et donc du temps et de l'argent. Il n'y a pas d'intérêt particulier à repartir de l'aéroport d'arrivée (sauf bien sur si c'est plus pratique au regard du trajet). Donc dans votre cas, si vous avez la possibilité d'avoir un vol retour partant directement d'
Osaka, cela me semble clairement mieux.
Pour le logement je conseille AirBnb cela permet d'avoir des logements plus grands, avec une cuisine (les restaurants sont extras au
Japon, mais les supermarchés également et ça permet de goûter énormément de petites choses !) pour un prix sensiblement équivalent à celui d'un hôtel. Exception toutefois s'agissant des prix à
Tokyo où les Airbnb étaient globalement très chers, l'hôtel est peut être un meilleur choix ; à voir en fonction du budget que vous souhaitez mettre pour votre hébergement.
Nous avions pu réserver quelques maisons traditionnelles japonaises, c'est super pour être dans l'ambiance.
Le JR Pass a effectivement fortement augmenté (+70 % environ si je ne fais pas erreur) et est devenu sans intérêt dans le cas de votre voyage. Les billets peuvent être réservés assez facilement aux gares, et/ou en ligne pour les billet de Shinkansen. Attention toutefois aux gares dans le cas de lignes très demandées (
Tokyo/
Kyoto), il peut y avoir un peu d'attente aux guichets : ne pas prévoir de prendre le train qui part 10mn après l'entrée dans la gare ! Mais comme cette ligne a la fréquence d'un RER en heure de pointe, ce n'est pas vraiment gênant.
Nous avions pris une esim et une sim physique : RAS tout a parfaitement fonctionné, pas testé le pocket wifi mais je crois comprendre que ça fonctionne bien également. Si vos téléphones permettent la esim, cela me semble le plus simple.
Enfin, petite recommandation même si je comprends que l'itinéraire est essentiellement bouclé : ne négligez pas les villes de taille moyenne et la campagne, ça fait du bien de sortir de la ville et de la foule par moment, et l'intérêt touristique n'est pas moindre. Je ne connais pas l'affluence au moins de février, mais en avril à
Kyoto certains lieux étaient impossibles à apprécier compte tenu de la foule... Même s'il est possible d'éviter le "gros" des touristes en sélectionnant les heures et lieux de visite (la densité de patrimoine à
Kyoto est assez incroyable), nous avions beaucoup apprécié d'aller quelques jours dans les
Alpes japonaises.
Profitez bien de votre voyage !