c'est possible de rentrer dans ces pays là si on n'a pas de billet retour ?
Normalement non... tu risques de te faire refouler à la douane et de devoir payer un retour à airmadrid au plein tarif...

Comme tu souhaites rester plus de 3 mois (durée de ton visa) au CR il te faudra de toute façon justifier d'un vol qui te fera sortir avant expiration du visa, ou bien demander une extension de celui-ci ce qui te coûtera je ne sais combien ?
Le billet multidestination est modifiable, cela ne pose pas de souci mais bien sûr moyennant finance (à voir avec les conditions de vente).
A ta place je prendrais un A/R
Paris/San Jo/ -
Santiago/
Paris et j'improviserais entre les deux.
Tu risques en plus de trouver des tarifs bien plus compétitifs depuis l'AC, et comme tu le dis, 8 mois c'est beaucoup et peu à la fois, ne te pose pas de barrières, wait and see !