Hola
San Francisco 
Autour de
Madrid, il y a plusieurs choses "à voir", en conservant son point de chute madrilène si vous avez trouvé ce qui vous convient en qualité et prix !
Tolède : pour y aller, le train, l'autobus ou la voiture si vous en avez une!
une journée complète est nécessaire. L'avantage d'avoir une voiture c'est de voir
Tolède de l'extérieur, c'est au moins aussi beau.
Cuenca, la vieille ville et les "casas colgadas", deux heures de voiture de
Madrid Aranjuez et son site "impérial" magnifique, en train, bus ou voiture (30 minutes) L'Escorial à 50kms de
Madrid
Aprés en quittant
Madrid pour remonter vers le nord, trois étapes "intéressantes" :
Avila, de magnifique remparts intacts, mais en une demie journée vous aurez fait le tour
Segovia, l'aquedic bien sûr, mais un merveilleux Alcazar, les reparts et la vieille ville avec sa Cathédrale (une bonne journée)
Burgos, point de convergence des plusieurs chemns pour Compostelle, et une magnifique cathédrale, la vieille ville bien rénovée, une grosse demie journée.
Ensuite vous posez la question entre San Sebatian et Santader...

"Affectivement" je vous réponds
San Sebastian. Trés belle ville, vieux quartier trés agréable, trés animé, la concha, Monte Igueldo... mais attention
San Sebastian est une ville trés chère!
Santander est dans un cadre naturel magnifique, la ria est superbe. Le plus "beau" de
Santander pour moi est le quartier du Sardinero, magnifiques plages et balades jusqu'au phare, mais c'est un quartier entièrement moderne.
La vieille ville de
Santander n'a pas, et de loin le charme de
San Sebastian.
Voilà "MON" opinion

Hasta luego