Bonjour,
Aucun problème, à priori, pour réaliser ton idée, la seule chose dont il te faudra tenir compte, c'est la période de l'année où tu veux faire ce voyage "groupé". En effet, il vaudrait mieux éviter les périodes de vacances scolaires (les même qu'en Métropole), car évidemment, c'est le moment où les places d'avion et d'hébergements sont les plus chères car les plus demandées. Si —donc— tu peux t'arranger pour que ton voyage puisse se faire en période "creuse", tu auras — de plus— nettement plus de chances d'avoir de la place en nombre ainsi que de pouvoir négocier des prix intéressants (essentiellement au niveau de/des hôtels, pour l'avion peu d'espoir à ce niveau pa contre)!
Sinon, aucun soucis donc, tu te trouves ce que tu veux sur le Net, ce ne sont pas les adresses qui manquent, et ensuite tu peux réserver tout ça à distance, y compris pour l'avion d'ailleurs.