bonjour,
pour ma part je vais répondre uniquement pour santiago qui est la seule de vos trois îles que je connaisse !
je partage l'avis de ptitortue, une nuit sur
praia est bien suffisante. je peux vous conseiller mon adresse favorite si vous le souhaitez. par contre pas inintéressant de passer un peu de temps sur
praia, notamment de flâner au niveau du marché de sucupira (dedans et dehors par exemple en mangeant une assiette pas chère dans un des truck-food ou plus exactement bus-food - très bien pour les budgets serrés de fin de voyage !) et boire un verre au plato en y écoutant un peu de musique (mais là budget moins light !).
une nuit à
cidade velha est effectivement une bonne option. ça fait partie des endroits qui sont blindés de touristes la journée, mais qui se dégarnissent au fur et à mesure que le soleil décline et c'est bien agréable de profiter du front de mer en nocturne avec beaucoup beaucoup moins de monde. petite rando sympa à faire. pour l'hébergement je peux aussi vous recommander la pension où j'ai dormi. en tout cas bien faire attention à choisir un endroit dans
cidade velha et pas plus loin sur le bord de mer (mais là c'est plus des gros complexes ça n'a pas l'air d'être ce que vous cherchez).
pour le reste des nuits il est possible de se poser à
tarrafal et d'en faire un point de départ pour plusieurs rando, notamment la sera malagueta. la place centrale et sympa, il y a quelques bons restos aux alentours, on peut se baigner à la plage en rentrant de rando... ça fait un camp de base sympa qui permet de se poser un peu ! j'ai dormi dans un hôtel à deux pas de la place centrale et pour mon dernier séjour j'ai passé une dizaine de jours dans une pension à quatre pas de la place centrale, c'était très bien, coordonnées sur demande sans souci aussi.
perso je ne suis pas une grande fan d'
assomada, mais les goûts et les couleurs...
pour les rando, je conseille de prendre un guide, c'est quand même mieux pour les sentiers (santiago est complètement sous-valorisée niveau randonnée malgré ses atouts, et il n'est pas forcément évident de trouver les sentiers même avec une bonne carte) et pour la découverte de l'environnement. je peux vous en conseiller un free-lance (mais avec carte officielle !), c'est moins cher qu'avec les agences. dites moi si ça vous intéresse.