Bonjour,
Pour l'hôtel je ne peux pas vous aider car après un souci avec l'appartement que nous avions loué, on finalement dormi dans un hôtel excentré, le Best Western à Countryside, IL. Pas d'avis sur les hôtels au centre donc.
Ni sur les restos... Nous n'en avons pas fait à
Chicago.
Pour ce qui est des lieux :
Evidemment le centre en longeant la rivière pour profiter des bâtiments tels que la Marina City, le Wrigley Building our le Merchandising Mart.
Michigan Avenue (Magnificent Mile).
Grant/Millenium Park &
Lincoln Parc
Longer le lac. J'aurais bien proposé en vélo (super souvenir) mais je ne sais pas si c'est agréable en novembre. Peut-être un peu frais...

Profiter de la skyline depuis l'Adler Planétarium et North Avenue Beach.
Activité #1 que je suggérerais, c'est la croisière qui combine rivière et lac (Wendella's Signature Lake & River Tour). C'était absolument superbe, surtout au coucher du soleil. Mais couvrez-vous bien, il fait très froid sur l'eau.
Monter à la John Hancock Observatory (360
Chicago) et/ou la Willis Tower (anciennement Sears Tower).
Finalement nous regrettons de ne pas avoir visité le Shedd Aquarium, l'un de plus réputés au monde.
Niveau sécurité, à part les quartiers au sud (où l'on est passé en voiture une journée...), on trouvait que ce n'était pas pire que dans les autres grandes villes (même françaises).
Si vous êtes curieux, j'ai posté le
récit complet
de mon voyage en 2014 qui inclus
Chicago.
J'espère que ça vous aura aidé un peu et si vous avez d'autres questions, n'hésitez pas.