Si c'est une chambre dans une casa particular, ça se fait sur place, mais votre copain devrait y aller avant votre arrivée pour réserver. Je vous recommande d'ailleurs la casa, vous serez ainsi plus près de sa "vie", de sa famille et amis, etc.
Si c'est en hôtel, alors le mieux est de le faire d'ici. Faites affaire avec une agence, afin que vous puissiez acheter votre forfait et l'ajouter à votre chambre. C'est généralement la façon la plus économique, souvent via Sunwing.