Bonjour,
C'est l'immigration qui autorise ou non votre entrée, pas la douane. Non, vous ne devriez pas avoir de problème en Mai tant que vous respectez les conditions d'entrée et de séjour aux
États-Unis.
Pour ce qui est de votre escale, c'est faisable de visiter un peu la ville.
Comptez 2h - 2h30 pour faire l'aller-retour en transports en commun aéroport <->
Times Square (en admettant que votre vol arrive et parte de
JFK ce que vous ne dites pas). De
Newark comptez plutôt une quarantaine de minutes.
Pour les formalités (immigration, douane, récupération des bagages, dépose des bagages), c'est variable: entre 30 min et 2h selon l'affluence.
Au retour, il vous faudra être à l'aéroport 1h30 avant le décollage pour passer la sécurité et rejoindre votre porte d'embarquement.
Ce qui vous laisse grosso-modo entre 3 et 5 heures pour visiter.