Bonsoir Nathalie,
Calisson94 qui a fait un parcours similaire au tien avec 3 ados l'été derniers
Je suis là

. Nos 3 ados avaient l'an dernier le même âge que les tiens (13, 15 et 17) et avec des "profils" très différents les uns des autres (1 sportif, 1 normal et la grande qui évite consciencieusement tout sport à longueur d'année!).
Ce qui a très bien fonctionné en famille, ce sont les balades courtes (- de 2h), pour les plus longues ou avec un peu plus de dénivelé (de toute façon, sur un voyage comme ça, tu n'as pas le temps d'en faire des masses non plus!), je les avais casées à un moment où ils avaient le choix de venir ou non (genre le matin assez tôt avant de quitter l'hotel). La seule fois où nous avons eu très très chaud, il y a eu une énorme glace après (je vois qu'on a tous les même trucs

!)
Ce qui est sympa, c'est qu'ils sont en age de comprendre que ce sont des voyages exceptionnels, (ils voient bien autour d'eux qu'ils sont peu nombreux à faire ce genre de voyages) et que ces voyages nécessitent des conditions particulières (se lever assez tôt, faire de la route...)
Chicago, il paraît que c'est une ville super! Ma mère y a passé 5/6 jours, elle est revenue enchantée...
N'oublie pas dans ton budget, de vérifier s'il n'y a pas des frais d'abandon de la voiture.
Et dernière chose tant que j'y pense, quand tu en seras à la résa d'hôtel, si tu passes par booking, régulièrement tu as l'impression que les chambres à 2 grands lits sont limitées à 4 personnes. C'est rarement le cas. Tu peux t'en assurer directement sur les sites des hôtels. Il m'est arrivé de réserver sur booking avec une capacité max inscrite à 4 et après d'appeler l'hotel pour réserver un lit supplémentaire (rollaway)
Bon courage, l'itinéraire est un tâche ingrate, les visites que tu souhaites faire ont une facheuse tendance à ne pas toutes rentrer

.
A +
Laure